Sheryl Davis, recém-formada, tem uma noite de Ano Novo com Liam Anderson, um bilionário. O que parecia ser apenas um encontro passageiro muda quando ela vira secretária dele. Para complicar, Liam passa a confundir sua melhor amiga com a mulher misteriosa que procura. No meio dessa convivência carregada de tensão, Sheryl descobre que está grávida — e o grande salto de Liam pode estar mais perto do que ele imagina.